Hat jelölést kapott és ebből ötben győztesnek nyilvánították Amy Winehouse brit énekesnőt a Los Angelesben vasárnap tartott jubileumi, ötvenedik Grammy-díjátadón: ezzel ő söpörte be a legtöbb díjat, közte az év felvételéért, az év daláért, az év popalbumáért járót. A néhány hete drogelvonó kúrán lévő 24 éves énekesnő kimenőt kapott ugyan a kórházból, de amerikai vízumkérelmét visszautasították, így a nézők műholdas adás révén élvezhették Londonban előadott győztes dalát, a Rehabot. Az év felvétele díj elnyerésével mindazonáltal megszerezte a legfontosabb trófeák egyikét, olyan ismert énekeseket előzve meg, mint Justin Timberlake, Beyoncé és Rihanna. A második legtöbb díjat Kanye West rapénekes mondhatja magáénak, aki a saját kategóriájában (rap) nyolc jelölést kapott és ebből négyben szerezte meg az első helyet. Egyebek között az év legjobb rapalbumáért kapta meg a Grammyt. Az ugyancsak fontos trófeának számító díjat, az év albumáért járó elismerést némi meglepetésre Herbie Hancocknak ítélték oda "River: The Joni Letters" című lemezéért. Hosszú idő után ez az első instrumentális dzsesszalbum, amely ezt a díjat elnyerte. Hancock a kortárs dzsessz kategóriában is első lett lemezével. A rock kategória nyertese az amerikaiak kedvence, Bruce Springsteen lett, aki a Radio Nowhere és a Boss című daláért is díjat kapott, az utóbbit instrumentális rockteljesítményéért. Barack Obama egy Grammy-díjjal fejelte meg hét végi előválasztási sikereit: az általa írt könyv - "Elszánt remény: gondolatok az amerikai álom visszanyeréséről" - a legjobb hangoskönyv kategóriájában győzött, megelőzve egyebek között Bill Clinton és Jimmy Carter könyveit. Obama 2005-ben egyszer már díjat nyert ebben a kategóriában.
