1970-ben érettségizett a Kaffka Margit Gimnáziumban, majd az ELTE Állam- és Jogtudományi Karának hallgatója lett. 1972-ben egy baloldali diákkör szervezte tüntetés miatt, politikai szervezkedésben való részvétel vádjával egy évre kizárták az egyetemről. Taxisofőrként, majd könyvtárosként dolgozott. Ekkoriban írta meg első szociográfiai művét Borravaló címmel. Később folytathatta tanulmányait, s 1976-ban jogi diplomát szerzett. Fiatal diplomásként nehezen kapott állást, jogászként nem tudott elhelyezkedni. 1976-tól 1981-ig a Világosság című folyóirat munkatársa volt, miközben részt vett a Kemény István által szervezett szociológiai kutatásokban. 1979-ben a Szegényeket Támogató Alap (SZETA) egyik alapító tagja lett, és aláírta a Charta 77-tel szolidaritást vállaló nyilatkozatot. Politikai tevékenysége miatt elvesztette állását, utazási és publikációs tilalom alá került. 1978 és 1981 között elvégezte az ELTE Bölcsészettudományi Karának szociológia szakát. 1981 tavaszán Lengyelországban - ahol a könyvkiadás technikáit tanulta - kapcsolatba került Adam Michnikkel és a lengyel demokratikus ellenzékkel. Ugyanezen év végén Rajk Lászlóval közösen létrehozta és vezette az AB Független Kiadót. A kiadványok sorát A lengyel ellenállás dokumentumai című forrásgyűjtemény nyitotta. Részt vett a Beszélő munkájában, 1983-tól szerkesztette az általa alapított Hírmondót, közreműködött a Máshonnan Beszélő és a Magyar Zsidó című szamizdat lapok kiadásában. 1983-ban "hatóság elleni erőszak" címén hat havi börtönbüntetésre ítélték, amit három évre felfüggesztett a bíróság. Ugyanebben az évben a svájci székhelyű Kiadók Nemzetközi Egyesülete a Freedom to Publish (A kiadás szabadságáért) díjjal tüntette ki. 1988/89-ben a Soros Alapítvány ösztöndíjával tíz hónapot töltött az Egyesült Államokban, a Columbia University hallgatójaként. 1988-ban alapító tagja lett a Szabad Kezdeményezések Hálózatának, majd az SZDSZ-nek. 1988 októberétől az SZDSZ Országos Tanácsának, 1989 októberétől 1990-ig a párt országos ügyvivői testületének tagja. 1989 novembertől 1990-ig az AB Beszélő Kft. ügyvezető igazgatója. Az 1990. évi országgyűlési választásokon a VII. kerület képviselőjévé választották, a Parlament nemzetbiztonsági bizottságának elnöke és a külügyi bizottság tagja lett. Az 1990-es önkormányzati választásokon pártja budapesti listavezetője. 1990. október 31-én a Fővárosi Közgyűlés alakuló ülésén Budapest főpolgármesterévé választották, ezért - összeférhetetlenség miatt - lemondott parlamenti mandátumáról. 1990 és 1994 között az SZDSZ kisebbségi kormányzása és az ellenzéki Fidesz külső támogatása mellett vezeti a Fővárosi Önkormányzatot. 1990-től a Nemzetközi Gyermekmentő Szolgálat magyar egyesületének alelnöke, 1991 óta a Budapest Bank Budapestért Alapítvány kuratóriumának társelnöke. 1991 óta vezeti az Európa Tanács Helyi és Regionális Közhatóságok Állandó Konferenciájának magyar delegációját. 1992 márciusában, majd 1994 májusában a Kongresszussá alakuló szervezet ismét alelnökévé választotta. Az 1994-es országgyűlési választásokon jelképes módon utolsóként felkerült az SZDSZ budapesti és országos listájára. A december 11-i helyhatósági választásokon, az akkor módosított törvény alapján immár közvetlen választással, az SZDSZ jelöltjeként indult. A hat induló jelölt közül 36,28%-kal (215374 szavazattal) a választópolgárok ismét főpolgármesterré választották. Az 1994-98-as önkormányzati ciklusban az SZDSZ és az MSZP koalíciója mellett vezeti a Fővárosi Önkormányzatot. 1996. novemberében pártja ügyvivő testületének tagja lett. A bécsi tartományi parlament 1998. április 27-i ülésén a Bécs tartománnyal kapcsolatos kiemelkedő tevékenységéért a Nagy Arany Díszjelvényt adományozta neki. Az 1998-as országgyűlési választásokon az SZDSZ budapesti listavezetőjeként jutott mandátumhoz. 1998. június 20-án, a pártja választási vereségét követő általános tisztújításon ötödik legjobb eredménnyel ügyvivővé választották. Az 1998-as önkormányzati választásokon az SZDSZ jelöltjeként harmadik alkalommal is elindult Budapest főpolgármesteri tisztségéért. Az október 18-ai választáson három jelölt közül a szavazatok 58,22%-kával (373 699 szavazattal) nagy fölénnyel győzött. Az 1998-al kezdődő önkormányzati ciklusban ismét az SZDSZ és az MSZP koalíciójával vezeti a Fővárosi Önkormányzatot. Megválasztását követően, november 2-án újból lemondott parlamenti mandátumáról. 1999-ben a Települési Önkormányzatok Országos Szövetsége megerősítette társelnöki tisztségében. Ugyanebben az évben az Eurocities nemzetközi városszervezet Kelet-Nyugati Bizottságának elnöke volt. 2000 januárjában - közép-európai városvezetők közül elsőként - átvette az amerikai Fortune Magazin és az Arthur Andersen Consulting díját, amelyet Budapest, mint Európa üzleti szempontból harmadik legkiemelkedőbb városa nyert el. A széleskörű felmérésben százhatvan kiválasztott város pénzügyi-gazdasági helyzetét, város vezetésének gazdaságfejlesztési módszereit vizsgálták; a listán Londont és Amsterdamot követi Budapest. 2000 júniusában az amerikai tekintélyes Business Week című hetilap - az Európai Unión kívüli politikusok közül egyedül - Demszky Gábort választotta be Európa 50 legdinamikusabb vezetője közé. A listára kerülés főbb indokai között Budapest rendkívüli gyors fejlődése, regionális pénzügyi és gazdasági központtá alakulásának folyamata szerepel. 2000. decemberétől az SZDSZ elnöke volt, erről a tisztségéről 2001. júniusában mondott le. 2002. áprilisában az SZDSZ budapesti listájáról újra országgyűlési képviselőnek választották. Mandátumáról 2002. májusában Mécs Imre javára lemondott. Idén októberben negyedszer indul a főpolgármesteri tisztségért.